ToolStripMenuItem.CheckOnClick

こんな機能が欲しかった！
ToolStripMenuItem.CheckOnClickより

ToolStripMenuItemが自動的にチェックされた状態で表示され、クリックしたときにチェック解除されるかどうかを示す値を取得または設定します。
...
クリックしたときにToolStripMenuItemが自動的にチェックされた状態で表示される場合はtrue。それ以外の場合はfalse。既定値はfalseです。

何か矛盾してる。ソースコードを追ってみたところ、前半はウソ。後半が正しい。もう一度、引用しよう。

クリックしたときにToolStripMenuItemが自動的にチェックされた状態で表示される場合はtrue。それ以外の場合はfalse。

翻訳すると、trueにした場合の振る舞いとして、このメニューをクリックするとチェックが付く…チェックを外す方法については言及していません。

大事なことなので２度言いましたよ。